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El Monasterio de las monjas Cistercienses de Santa Ana en Brihuega se acabó de construir en 1615 en terrenos de Don Juan de Molina, hombre ilustre con importantes cargos bajo las órdenes del Arzobispo de Toledo.
El Monasterio ocupaba una esquina de esta plaza, con su planta principal en escuadra. El techo de la bóveda era de medio cañón y tenía un gran arco donde se resguardaba el retablo principal de orden corintio, con columnas estriadas, dorados y estofados del gusto del S. XVII. En el centro una pintura de la Virgen y el Niño, San Joaquín, Santa Ana y, delante, San Bernardo en actitud orante.
El 18 de octubre de 1615 llegan las primeras cinco monjas a Brihuega. Es Sor Isabel de San Bernardo —considerada como la auténtica fundadora— quien dio gran prestigio al monasterio durante los más de 32 años que estuvo al frente. Llegó a contar con más de treinta monjas.
Durante la Guerra de la Independencia y, tras la gran riada del 5 de septiembre de 1877, el monasterio sufre importantes desperfectos. A pesar de ello, continuó con sus actividades.
En 1966 los técnicos del obispado y el Gobierno Civil declaran el edificio en ruina. El obispado vende el convento a un particular y es derribado en una noche.
En 1968 las monjas se instalan en el nuevo convento situado en la carretera que discurre en dirección al río Tajuña.
El convento continúa con su lema “ora et labora” y nunca les faltaron las ocupaciones: desde poner las calcas en los azulejos, elaborar los rosarios de pétalos de rosa, bolsos de piel, costura, y hasta el montaje de cerraduras blindadas.
El 26 de julio de 2021 la última abadesa del Monasterio, Sor Isabel, junto con otras tres monjas, abandonan el pueblo el día de Santa Ana.
“Brihuega estará siempre en la oración y en el corazón de cada una de las monjas cistercienses, hasta el último momento de su vida”.
Sor Isabel, 26 de julio de 2021.