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El puente Canto sobre el río Tajuña, ha sido históricamente el principal paso sobre el río no solo para los habitantes de la villa de Brihuega sino para los de toda su comarca. Junto al puente Canto existían otros pontones que vadeaban el río, como el de Cozagón o el de Malacuera, de menor entidad. El puente Canto fue objeto de varias intervenciones a lo largo de los siglos, debido a las frecuentes crecidas y avenidas río Tajuña.
La primera noticia documenta que poseemos sobre el puente data de 21 de marzo de 1531, momento en el que el agua no discurría por su caz del medio vertiéndose de golpe lo que ocasionaba daños por ir por los cuchillos en lugar de por los ojos, por lo que el ayuntamiento trató de adobarlo para evitar males mayores.
En 1545 el concejo reconoció que el puente Canto necesitaba reparación pero que no había dinero para ello, por lo que se discutió con el común de villa y tierra conseguir licencia para proceder a un repartimiento entre los vecinos. Aprobado por el común de villa y tierra la petición de licencia se elevó al arzobispo de Toledo. El puente se aderezo a partir de julio, buscando en primer lugar la madera necesaria. Los daños fueron ocasionados por grandes avenidas de agua sucedidas en enero, lo que impidió el paso por el mismo. En 1557 Juan de la Colina, cantero montañés, elaboró un informe sobre el estado del puente ya que su estado hizo que se prohibiera el paso de carretas. En 1583 se reparó el puente a costa de la villa y del común. Las avenidas del río Tajuña, en la primavera de 1591, provocaron la ruina del puente por lo que se procedió nuevamente a su reparo.
Ya en el siglo XVII, en 1619, una avenida del río Tajuña sucedida el 11 de junio, día de San Bernabé, causó daños en el puente Canto acrecentados por la existencia de unas paredes apoyadas sobre el puente y de una plantación de sauces y nogales. En 1620, se prohibió que ninguna persona pasase piedra de molino por el puente Canto dado que por las avenidas de las aguas se había descalzado y quitado piedras del mismo. A los reparos del puente, ante las habituales dificultades de la hacienda local, concurrían las villas comarcanas distantes a un número de leguas determinadas que oscilaba según las ocasiones entre diez y veinte, ya que el puente se consideraba que se situaba en el paso de toda la gente de la Alcarria y La Mancha que va a Castilla la Vieja y a los puertos.
Una avenida del río Tajuña, en 1708, arruinó dos estribos o cuchillos del puente Canto y el cercano pontón de Cozagón, construido de madera, causando daños que se tasaron en 10.000 reales. En enero de 1740, a consecuencia de las crecidas y avenidas del río, se arruinaron los ojos del Puente Canto junto con la calzada del camino de la puerta del Cozagón, que salía a la villa de Romancos imposibilitando a los vecinos el abasto de leña del Monte Mayor, así como la comunicación con otros pueblos del margen izquierdo del valle y el comercio con otros puntos del reino de Castilla.
Esta avenida se repitió, ocasionando aún mayores daños, el 19 de febrero de 1745. Dada la envergadura de la obra de reparación, y su perentoria necesidad, se recurrió al Cardenal Infante y al Consejo Supremo de Castilla con varias representaciones. Las gestiones se extendieron durante meses, solicitando la villa la exención del repartimiento de fondos para el arreglo de otros puentes circunvecinos y que, a su vez, el importe de los arreglos se repartiera, como era costumbre, entre los pueblos cercanos a la villa también usuarios del puente Canto. A tal fin se nombró como comisario a Gabriel Caballero quien además formaría la cuenta del gasto para pedir su posterior reintegro al Consejo de Castilla, ante el que a este efecto la villa había ganado una Real Provisión. Para practicar dichos reparos fue preciso hacer una estacada y abrir un caz o canal para conducir el agua por la parte superior de la presa que daba servicio al molino harinero situado al otro lado del puente.
El puente Canto, tal y como lo conocemos en la actualidad, fue reconstruido en 1865, con sólida obra de cantería, incluido su pretil, contando con un único ojo. Sobre el mismo atraviesa la carretera de Castilla-La Mancha CM-2005, que ribera abajo del Tajuña conecta con la carretera nacional N-320.