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A principios del s. XVI, algunas señoras de Guadalajara adquirieron diversas casas humildes próximas a S. Miguel, con la intención de retirarse a ellas para vivir religiosamente. Las casas estuvieron vacías hasta 1564, cuando fueron ocupadas por cuatro damas de alta alcurnia de Guadalajara, uniéndose a ellas con posterioridad otras mujeres briocenses.
Vivían según las reglas de S. Jerónimo y Sta. Paula, con tanta austeridad y recogimiento que fueron muchos los que contribuyeron para construirles una gran iglesia y un monasterio casi señorial. Con el tiempo, se trasladaron a él y, finalmente en 1596, el Cardenal de Toledo fundó en Brihuega un monasterio de religiosas bajo la advocación de S. Ildefonso regido por las reglas de la Orden Jerónima.
Durante la desamortización de Mendizábal, el convento se libró de su cierre, por superar el número de religiosas en lo establecido por dichas leyes para su desaparición.
Tras la Guerra Civil el convento quedó en ruinas. Fue restaurado en 1941, pero solo parcialmente, aumentando progresivamente su deterioro. La vida conventual cesó en 1971, cuando las monjas abandonaron el convento dirigiéndose a Yunquera de Henares, tras 375 años de historia en Brihuega.
Del edificio original, hoy en día solo se conservan los restos de la gran iglesia, de una sola nave. Destaca en ella su bella portada de entrada al templo, de estructura dórica y líneas manieristas puras, con trazado de molduras y frisos en el mejor estilo del manierismo serliano.
En el s. XVIII, dos siglos después de adquirir las humildes viviendas iniciales, las jerónimas contaban con 23 viviendas, un molino, un batán en la ribera de Fuencaliente y 91 parcelas que comprendían regadíos, olivares, un rebollar y tres eras de pan trillar.
Durante la batalla de Diciembre de 1710 el convento fue hospital de sangre y sirvió de refugio para algunas mujeres, que se vieron sorprendidas, junto al resto de ocupantes, por una granada que cayó en la huerta y, milagrosamente, no explotó, siendo conservada durante muchos años por las monjas.
Durante la segunda mitad del s. XIX, las monjas se dedicaron a la enseñanza en un humilde colegio.
Las religiosas jerónimas eran conocidas como “las monjas de abajo” y disfrutaron siempre de esplendidez. En las fiestas obsequiaban a quienes las visitaban con ricos pasteles realizados por ellas mismas. Así lo hicieron con quienes pasaron por la sacristía o el locutorio la noche del 24 de abril de 1868, día en que la Virgen de la Peña hizo en su iglesia parada de rogativas.