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Las antiguas puertas de la muralla de Brihuega son hoy testigos privilegiados de la historia defensiva, urbana y simbólica de la villa. Cada una de ellas cumplió una función concreta dentro del recinto amurallado y conserva un fuerte valor identitario, recordando el papel estratégico que Brihuega desempeñó durante siglos.
El Arco de Cozagón fue durante largo tiempo la entrada principal y más señalada de la villa. Situado al sur, conectaba Brihuega con los caminos que seguían el curso del Tajuña y del Tajo, y por él accedieron obispos, reyes y personajes ilustres. Se trata de una puerta fortificada bajomedieval, construida en piedra de toba y concebida como un pequeño recinto defensivo con doble arco. Además de su valor arquitectónico, el arco está profundamente ligado a la tradición, pues por él salió la procesión tras la aparición de la Virgen de la Peña, convirtiéndose en uno de los grandes símbolos de Brihuega.
La Puerta de la Guía, abierta en un torreón de la muralla en 1812 durante la Guerra de la Independencia, responde a una necesidad militar concreta: facilitar el paso entre el castillo y la población cuando el recinto fue ocupado por las tropas francesas. Su origen es más tardío que el del resto de puertas medievales, pero se integra plenamente en el sistema defensivo del castillo de la Peña Bermeja. La presencia de la imagen de la Virgen de la Guía en una hornacina dio nombre a esta puerta, que hoy conserva su carácter sobrio y funcional, ligado a uno de los episodios bélicos más significativos de la historia local.
Por su parte, la Puerta de la Cadena, situada al norte, fue una de las cinco entradas originales al recinto amurallado y también se conoció como Puerta de Valdeatienza. De estructura más sencilla, con arco de medio punto y almenas, ha ido acumulando significados con el paso del tiempo. En ella se recuerdan episodios clave como el asalto borbónico de 1710, con placas conmemorativas y una pequeña hornacina dedicada a la Inmaculada Concepción. Hoy, esta puerta da la bienvenida al visitante y mantiene viva la memoria histórica de Brihuega como villa fortificada y escenario de grandes acontecimientos.