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El Convento de San José fue construido a expensas de D. Juan de Molina, quien invirtió su vasta fortuna en esta fundación y en la del Convento de las Bernardas.
Se desconoce la fecha exacta de su construcción y, según algunas fuentes, podría haber sido ocupado en sus orígenes por monjes carmelitas. De lo que sí hay constancia es de que en 1620, cuando su fundador D. Juan de Molina firmó testamento, lo habitaban frailes franciscanos.
Eran “alcantarinos” o “franciscanos descalzos”, es decir, pertenecían a una rama de los franciscanos originada en Extremadura a finales del s. XVI, impulsada a partir de 1557 por S. Pedro Alcántara, fraile asceta del que tomaron nombre los “alcantarinos”. Permanecieron en Brihuega durante aproximadamente dos siglos y medio y en él siempre hubo “religiosos insignes en santidad y letras”.
Este magnífico edificio de ubicación privilegiada anexado a la muralla y en el Prado de Santa María, fue requisado a los frailes debido a la Ley de Desamortización de Mendizábal. Del inventario de bienes que fueron retirados del convento en aquel momento, se deduce la extrema pobreza en que vivían los frailes que, sin embargo, disponían de una amplísima biblioteca y de una iglesia con todo lo necesario para el culto.
Posteriormente, el convento fue destinado a diversos usos: Hospital, Cárcel, Escuela Taller y Juzgado. En la actualidad alberga la Sala de Exposiciones, el Museo de Historia de Brihuega y el Primer Museo Mundial de Miniaturas, que expone una magnífica colección cedida por los herederos de Juan Elegido Millán (Profesor Max) y su hermana María Rosa.
Enfrente del convento y pegada a la muralla se encuentra, magníficamente conservada, la casa que originalmente albergó la sede del Colegio de Gramáticos, fundada desde México en el s. XVII por D. Juan García Barranco.
Dada la proximidad entre ambos edificios, en algunas ocasiones, era un fraile franciscano quien desempeñaba el cargo de Rector de la Escuela de Gramáticos. Durante siglos, destacados briocenses iniciaron en ella sus estudios para continuarlos después en las Universidades de Alcalá o Sigüenza y brillar en el campo de las letras o las ciencias.
Entre el convento y la antigua Escuela de Gramáticos, se encuentra una puerta de la muralla, conocida como “Puerta del Juego de Pelota”, pues junto a ella los lugareños practicaban antiguamente este juego, tradicional de la villa en el pasado.